Метод №1: Через Терминал (самый сложный)
У вас должен быть установлен терминал - либо MobileTerminal из Cydia, либо настроенный доступ на айфон с компьютера, по протоколу SSH
скопировать .deb в телефон (/var/mobile);
в терминале ввести команды:

Код:
su root
alpine (при наборе этого слова буквы на экране не будут появляться, это нормально)
dpkg -i имя_файла.deb
В конце каждой строчки, естественно, нажимаем Enter.
Если пакет не установится (например, из-за отсутствия зависимого пакета), терминал вам тут же об этом сообщит. Метод №2: Через Cydia (если есть доступ к файловой системе по шнурку)
скопировать .deb в телефон по адресу /var/root/media/Cydia/AutoInstall (если у вас нет последних двух папок - создайте);
перезагрузить телефон (респринг не годится, нужна полная перезагрузка);
при запуске телефона Cydia установит все deb-файлы что будут в этой папке;
если по завершению перезагрузки в папке AutoInstall пусто - значит, все прошло успешно.
если иконки приложений все равно не появились, то запустите Сидию и поставьте все дополнительные пакеты, что она попросит). Если не пусто - скорее всего, ошиблись и папку Autoinstall не там создали или - пробуйте терминалом, узнаете точно, в чем ошибка. Метод №3: Через Cider (элементарно, но нужна Cydia на устройстве)
Запускаете на компьютере Cider (с подключенным по шнуру айфоном), она при первом запуске создаст на компьютере все свои папки.
В папку Archives, которая создастся, копируем нужные .deb'ы, запускаем Cider снова, чтобы он их увидел
На вкладке "Синхронизация" в списке видим наши пакеты, и тут можно выбрать, куда их можно скопировать на айфон - в кеш Сидии или в папку АвтоИнсталл (папку предварительно надо создать, см.метод №2). Это у кого как, если не сработает один способ, сработает второй.
Кеш Сидии - это значит, после копирования надо запустить Сидию, выбрать в поиске ту программу которую хотите поставить, и запустить установку - она установится сразу, не качаясь из нета;
АвтоИнсталл - то же самое что в методе №2 - после копирования надо перезагрузить айфон, и программа во время этой перезагрузки установится сама, руками ничего не надо делать. Метод №4: Через iFile (на самом телефоне)
Требование: сначала надо установить последнюю версию приложения iFile из Cydia, репозитарий BigBoss
Загружаете ваш deb-файл на телефон любым доступным вам способом и кладете в любую доступную вам папку
Открываете iFile на телефоне, идете в ту папку, куда положили deb
Открываете deb, и жмете на появившуюся кнопку Install
Profit! При необходимости, перезагружаете телефон.